카이랄성은 무엇일까?

장갑과 양말의 차이를 살펴보자. 양말은 오른발이나 왼발 어디에든 신을 수 있다. 그러나 왼손에 끼는 장갑은 오른손에는 맞지 않는다. 이렇게 장갑처럼 손 대칭성을 가지고 있는 분자들은 화학적 거동도 다르다. 이와 같은 분자의 손 대칭성에 대해 살펴보자. 분자는 카이랄성이거나 비카이랄성일 수 있다. 그리스어에서 유래된 카이랄이라는 말은 손이라는 의미를 가진다. 카이랄성 분자는 손 대칭성을 나타내는 분자다.

 

 

비 카이랄성 분자는 이러한 성질을 갖지 않는다. 분자가 카이랄성인지 아닌지는 어떻게 알 수 있을까? 어떤 분자와 그 분자의 거울상을 비교해보자. 카이랄성 분자와 그 거울상의 분자는 서로 포개지지 않는다. 그러나 비카이랄성 분자와 그 거울상의 분자는 동일하며 서로 포개진다. 몇 가지 특정한 예를 들어보자. 그림에서 분명히 볼 수 있듯이, 왼손의 거울상은 또 다른 왼손이 아니라 오른손이다. 실제 손과 그 거울상은 서로 포개지지 않는다. 따라서 손은 카이랄성이다. 

 

그러나 공의 거울상은 역시 같은 공이므로 비카이랄성이다. 이제 2-클로로프로페인 및 2-클로로뷰테인 분자와 그 거울상을 살펴보자. 2-클로로프로페인이 비카이랄성임을 알 수 있을 것이다. 이 분자와 그 거울상의 분자는 서로 포개진다. 따라서 2-클로로프로페인은 단지 1개의 구조만이 가능하다.

 

 

4개의 다른 작용기를 각각 A,B,D,E 로 표시하고 좀 더 일반적으로 이야기해 보자. 그림은 이렇게 표시된 분자와 그 거울상을 나타낸다. 그림의 양쪽에 있는 분자가 서로 포개지지 않는 거울상이라는 사실은 그림 5를 보면 분명해진다. 때로는 2차원 평면에 그린 구조를 3차원 구조로 시각화하기가 어려울 것이다. 

 

그림에 나타나 있는 바와 같이 이 분자의 카이랄성은 이 작용기들을 시계방향 혹은 시계 반대방향으로 돌려보면 쉽게 알 수 있다. 만일 중심 탄소 원자에 연결된 모든 작용기가 서로 다르지 않으면 어떻게 될까? 두 작용기가 같다고, 즉 A,A,B,D라고 가정해보자. 이 분자와 그 거울상은 같으므로 이 분자는 비카이랄성이다. 2-클로로 프로페인이 바로 이러한 경우인데, 여기서 2번 탄소에 연결된 4개의 작용기 중 2개가 동일하다.