전기가 영동한다는 의미

아미노산은 산과 염기의 성질을 보이는 것 이외에도, 카르복실산 또는 아민의 전형적인 반응을 한다. 예를 들면 카르복실기는 에스터화될 수 있다. 아미노기는 아마이드로 아실화 될 수 있다. 이러한 유형의 반응은 두 작용기를 일시적으로 바꾸거나 보호하는데, 특히 아미노산을 연결시켜 펩타이드 또는 단백질을 만드는데 유용하다.

 

닌 하이드린은 아미노산을 검출하고 그 용액의 농도를 결정하는데 사용하는 유용한 시약이다. 닌하이드린은 고리구조 트라이 케톤의 수화물이며, 아미노산과 반응하면 보라색 색소가 형성된다. 이에 대한 전체반응은 매우 복잡하기 때문에 여기서는 자세하게 다룰 필요는 없지만 대략적으로 살펴볼 수 있다.

 

 

이 보라색의 염료에서는 질소 원자만이 아미노산으로부터 온 것이다. 아미노산의 나머지는 알데하이드와 이산화탄소로 전환된다. 따라서 1차 아미노기를 가진 알파 아미노산이 닌하이드린과 반응하면 동일한 보라색 염료를 형성하며, 그 색깔의 세기는 존재하는 아미노산의 농도에 직접 비례한다. 2차 아미노기를 가진 프롤린만이 다르게 반응하여 노란 색소를 형성하는데 이 역시 분석에 이용될 수 있다.

 

펩타이드와 단백질은 여러개의 아미노산으로 연결되어 있는데, 이때 한 아미노산의 카복실기와 다른 아미노산의 알파 아미노기가 아미드결합으로 연결된다. 이러한 구조를 처음으로 제안했던 에밀 피셔는 이 아마이드결합을 펩타이드 결합이라고 불렀다. 단 두개의 아미노산만으로 이렇게 결합된 분자는 다이펩타이드이다. 

 

관례에 따라 펩타이드결합을 표현할 때는 NH+ 기를 가지는 아미노산을 왼쪽에 그리고, Co2기를 가지는 아미노산을 오른쪽에 그린다. 이러한 아미노산을 각각 N-말단 아미노산, C-말단 아미노산이라고 부른다.

 

단 몇개의 아미노산으로 이루어진 펩타이드가 생물체로부터 분리되었다. 이들은 가끔 생물학에서 중요한 역할을 한다. 몇가지 예를 들면 브래디키닌은 혈장에 들어있는 노나펩타이드로서 혈압을 조절하는데 관여한다. 뇌에서 발견되는 몇가지 펩타이드는 신경 자극의 화학전달물질로 작용한다. 이중 하나는 운데카펩타이드이다. 이 물질은 통증 자극을 전달하는 것으로 생각된다. C-말단 아미노산인 메싸이오닌은 일차 아마이드로 존재한다.

 

사이클로스포린 A 는 세균에서 처음으로 추출한 고리형태의 펩타이드이다. 이 물질은 면역반응을 억제하는 능력이 있어서 이식수술 후에 기관 거부 현상을 방지하는데 사용된다. 사이클로스포린 A는 흔치않는 아미노산을 여러개 가지고 있고 아마이드의 질소 원자 여러개가 메틸화 되어 있다. 최근에는 자연계에 존재하는 생리활성을 가지는 펩타이드의 구조를 변화시켜 신약으로 개발하려는 연구가 진행중이다.