황산과 반응할때 일어나는 현상

에탄올은 황산과 반응하면 탈수되어 에틸렌이나 다이에틸 에터를 생성한다. 물론 반응조건이 서로 다르다. 이 반응은 반응조건을 조절하고 그 조건을 반응식에 명시하는 것이 얼마나 중요한지 말해준다. 최근 t-뷰틸 메틸 에터의 합성이 상업적으로 매우 중요해졌다. 2002년 전 세계적으로 MTBE 의 소비량은 약 260억 리터였다. 옥탄가가 110인 이 화합물은 무연 휘발유의 옥탄가를 증가시키기 위해 사용된다.

 

 

 

MTBE는 산 촉매 하에서 메탄올을 2-메틸 프로펜에 첨가시켜 합성한다. 이 반응은 알켄의 수화와 관련된다. 다른 점은 친핵체로 물 분자가 아닌 메탄올이 사용된다는 점이다. 실험실에서 비대칭 에터를 합성하는 가장 중요한 방법은 윌리엄스 합성법인데, 이 이름은 합성방법을 고안한 영국 화학자의 이름에서 따온것이다. 이 방법은 이미 설명한 바와 같이 두 단계 반응으로 진행된다.

 

첫 번째 반응은 알코올을 반응성이 큰 금속이나 수소화금속으로 처리하여 알콕사이드를 얻는 것이다. 두 번째 반응은 알콕사이드와 알킬 할로젠화물 사이의 SN2 치환반응이다. 일반적인 반응식을 나타내면 다음과 같이 요약할 수 있다. 두 번째 단계는 Sn2 반응이므로 알킬 할로젠화물의 R'가 1차일 때 반응이 가장 잘 일어나며 R'가 3차이면 잘 일어나지 않는다. 

 

 

에터의 산소는 비공유전자쌍을 가지고 있으므로 루이스 염기이다. 에터는 강한 양성자산 또는 붕소 할로젠화물과 같은 루이스 산과 반응한다. 이 반응은 알코올과 강산의 반응과 유사하다. 에터의 R 또는 R' 이 1차이거나 2차일 경우 I-, Br- 같은 강한 친핵체에 의해 C-O 결합이 끊어진다. 

 

예를 들면 만일 R 또는 R' 이 3차이면 SNI 메커니즘으로 일어나기 때문에 강한 친핵체가 필요없다. 이 반응의 순수한 결과로 에터의 C-O 결합 중 하나가 절단된다. 에터의 C-O 결합 절단은 자연계에 있는 분자량이 큰 복잡한 에터의 구조를 결정하는 데 도움이 된다.